Percorso:
Per raggiungere il luogo di partenza: da S. Gimignano prendere la strada per Certaldo, dopo circa 1,5 km svoltare a sinistra sulla provinciale per Gambassi Terme. Dopo circa 3 km svoltare nuovamente a sinistra sulla strada sterrata che porta a Libbiamo. Passato un ponticello la strada sale fino ad un bivio, girare a destra, proseguire fino ad una casa in rovina, dopo circa 100 m si raggiunge Pian della Sala (419 m). La partenza è riconoscibile da una stradella sulla sinistra con una piccola croce all'inizio.
Imboccata la stradella in salita, dopo circa 500 metri si comincia a procedere in piano fino ad incontrare un viottolo che, sulla destra, porta alle case disabitate di Pian della Spina (442 m). Si prosegue sulla strada che in salita ci porta ai ruderi di Casa Castagneto (525 m) con il suggestivo acero dal tronco cavo e contorto sul lato sinistro della strada. Superata la casa si prosegue sul sentiero sulla sinistra che attraversa una radura erbosa ove non è raro, all'imbrunire, avvistare i daini.
Si prosegue sul sentiero principale, facendo attenzione ad evitare i viottoli laterali che portano alle numerose carbonaie presenti nella zona. Continuando si scende (accompagnati dai tralicci dell'alta tensione) fino a raggiungere un sentiero ben visibile segnalato con i colori bianco-rosso del CAI. Svoltando quindi a sinistra e si ricomincia a salire fino a giungere in breve al Podere il Caggio circondato da un basso muro ("caggio" parola longobarda che significa "cinto da mura"). Costeggiando sulla destra il muro, oltrepassata un'antica cisterna, si prende il sentiero che sulla destra scende con ripidi tornanti per poi risalire fino ad un crocevia. Si svolta a sinistra e, superata la catena, dopo poche centinaia di metri, lungo un'antica strada medievale, si raggiunge il borgo di Castelvecchio (379 m) ove è possibile ammirare gli antichi ruderi (cfr Curiosità e Foto).
Dal borgo si riprende la strada fino al Podere il Caggio. Tenendo la sinistra si ritorna fino al sentiero CAI percorso durante l'andata. Con vari saliscendi proseguiamo fino a raggiungere un ampio prato pianeggiante, si raggiunge quindi una strada carrozzabile. Svoltare a destra e proseguire per circa 2 km fino a raggiungere nuovamente Pian della Sala.